En 1994, pendant que les autres mômes collectionnent les cartes Pokémon, un gamin de 13 ans fouille les poubelles derrière les magasins d’informatique. HD Moore ne cherche pas de la bouffe… il cherche des cartes mères cassées, des barrettes RAM défectueuses, et tout ce qui pourrait l’aider à construire SA machine. Chaque jour avant l’aube, il se tape 3 km à pied pour arriver à l’école primaire d’Austin, mais au lieu d’aller directement en cours, il se faufile par la fenêtre du labo informatique et en fin de journée, à la bibliothèque du quartier, il emprunte tous les livres et manuels techniques qu’il peut trouver pour comprendre comment fonctionnent vraiment ces machines.

20 ans plus tard, c’est ce même gamin va créer l’arme de destruction massive préférée des pentesters du monde entier. Vous allez voir, l’histoire est complètement dingue.

HD Moore, Harold David Moore de son vrai nom, naît à Honolulu en 1981. Mais contrairement à ce qu’on pourrait croire, il n’a pas grandi en surfant sur les plages hawaïennes. Sa famille déménage constamment** passant dans 13 États différents pendant les années 80**, avant de finalement poser ses valises à Austin, Texas, au début des années 90.

Et là, c’est le début d’une histoire qu’on pourrait qualifier de “la misère à la richesse” version geek. La famille Moore galère financièrement, et HD l’explique sans détour : “On était pauvres. On déménageait souvent, donc j’étais régulièrement dans un nouvel endroit sans ressources. Fouiller les poubelles, même pour la bouffe et les vêtements, c’était notre mode de vie.”

Mais au lieu de se contenter de survivre, le gamin transforme cette galère en opportunité. Il découvre les ordinateurs Apple II dans le labo informatique de son école primaire d’Austin et c’est le coup de foudre immédiat. Sauf que quand t’as pas les moyens de t’acheter un ordi, tu deviens créatif. HD commence donc à fouiller spécifiquement les poubelles des magasins d’informatique, parcourant Austin en bagnole pour récupérer des pièces détachées.

“Je cherchais des pièces d’ordinateur pour essayer de construire une machine parce que ça me donnait quelque chose avec quoi je pouvais jouer et que je pouvais contrôler. D’un point de vue émotionnel, ça me donnait un certain contrôle sur ma propre vie.”

Et le pari fonctionne ! En arrivant au lycée alternatif Gonzalo Garza, HD avait réussi à assembler un vrai 486-DX fonctionnel uniquement avec des composants de récupération. Son prof de maths et informatique, Christian Walker, se souvient encore de lui : “Je ne pouvais rien lui apprendre. La plupart du temps, les étudiants étaient à Gonzalo parce qu’ils avaient foiré leurs notes. Dans le cas de HD, c’était l’inverse. Il était trop intelligent et pas assez challengé par les autres écoles.”

Pendant que ses potes découvrent MTV et les Tamagotchis, HD Moore plonge alors dans l’univers des BBS (Bulletin Board Systems) et d’IRC. On est dans les années 90, Internet n’existe pas encore vraiment pour le grand public, mais ce gamin de 13-14 ans déchiffre déjà les mystères de l’informatique en mode autodidacte total. Et ses farces de l’époque donnent le ton : il se connecte aux tours radio d’Austin avec son modem pour faire clignoter les lumières, et sa connerie la plus épique, c’est quand il a temporairement coupé l’électricité de tout un magasin K-Mart du nord d’Austin juste pour faire une blague à un pote !

Walker découvre vite les talents de son élève et le recrute pour aider à gérer le réseau informatique de l’école. Et c’est là que ça devient dingue car certains jours, HD prend sa caisse et se tape la route jusqu’à Kelly Air Force Base à San Antonio pour faire du boulot de consultant en cybersécurité pour le Département de la Défense américain. Ils le payent même cash en petites coupures pour le garder “off the books” (hors des registres officiels). Il est un consultant fantôme qui audite les systèmes du DoD alors qu’il n’a même pas fini le lycée !

Cette expérience va être déterminante pour la suite. Moore bosse comme pentester dans une boîte, et il se rend compte d’un truc qui le frustre au plus haut point : trouver des vulnérabilités théoriques, c’est bien, mais il faut pouvoir les exploiter réellement pour prouver qu’elles sont dangereuses. Le problème c’est qu’à l’époque, le monde du hacking, c’était un peu le Far West… Chaque exploit était développé de son côté, aucune standardisation, et une galère monstre pour les utiliser. HD passait son temps à valider et nettoyer du code d’exploit pourri, et ça le gavait au plus haut point.

Été 2003. HD Moore, maintenant dans la vingtaine, a une idée qui va changer le game à jamais. Il imagine un framework unifié qui regrouperait tous les exploits connus dans une interface cohérente et pratique. Mais l’inspiration originale est d’ailleurs assez fun car au départ, Moore voulait créer un jeu réseau en mode texte (façon années 80) qui s’appellerait initialement “BFEG” (l’acronyme devrait parler à tous ceux qui ont joué à DOOM), puis “Overkill”. L’idée était que le réseau local serait représenté comme une grille et les machines actives apparaîtraient comme des points sur la carte. Un peu comme un Pac-Man version hacker, quoi. Mais très vite, l’aspect “jeu” passe au second plan et Moore réalise qu’il est en train de créer quelque chose de bien plus important : la boîte à outil ultime du pentesting.

Le nom du projet ? Metasploit.

Quand il montre son projet à son patron, la réaction est glaciale. “Tu veux mettre ce truc en open source ? Donner des armes aux cybercriminels ? T’es malade ?” Le patron refuse alors catégoriquement que HD utilise Metasploit au boulot. Certains clients menacent même de rompre leurs contrats si HD continue à publier des exploits sur leurs produits. Par exemple, un mec de chez Microsoft n’arrêtait pas d’appeler le CEO de la boîte de HD en disant qu’ils devaient l’empêcher de publier des exploits et le virer, sinon ils supprimeraient la licence de partenariat de l’entreprise. La pression était énorme sur ses collègues, son patron et le CEO pour qu’ils se débarrassent de lui.

HD admet lui-même qu’une partie de Metasploit a été créée “par dépit”, pour faire chier ses détracteurs, ses employeurs, tous ces gardiens de la cybersécurité qui le regardaient de haut. C’est quelque chose qu’il assume totalement ! Sa femme avait même créé un “get HD out of jail fund” au cas où ses activités lui causeraient des problèmes légaux.

Puis en octobre 2003, HD publie la première version publique de Metasploit, quelques jours avant ses 23 ans. Elle contient la bagatelle de… 11 exploits. Quand je pense qu’aujourd’hui Metasploit en contient plusieurs milliers, ça fait sourire, mais déjà, l’essentiel est là, à savoir une interface unifiée, des payloads modulaires, et surtout une philosophie claire.

Il présente alors officiellement son bébé à la conférence Hack-in-the-Box en Malaisie. Et là, c’est le début d’une collaboration épique ! Il rencontre un développeur qui va marquer l’histoire du projet : Spoonm. L’anecdote de leur première rencontre est mythique. Spoonm lui envoie un mail cash : “Your software sucks.” (Ton logiciel, c’est de la merde). La réponse de HD ? “OK, why don’t you rewrite it?” (OK, alors pourquoi tu ne le réécris pas ?). Et devine quoi ? Il l’a fait ! Moore avait compris un truc essentiel sur la communauté hacker comme il l’explique : “Dans la communauté d’exploits, il faut faire appel à l’ego. En faire un défi. C’est de ça qu’ils vivent.”

Cette Metasploit 2.0, sortie en avril 2004, c’est la révolution. 19 exploits, 27 payloads, et surtout une architecture modulaire qui permet de mixer et de matcher les composants. Spoonm devient un développeur lead du projet, et HD avait trouvé sa méthode à savoir pas d’attitude moralisatrice, juste du défi technique pur.

Un autre génie rejoint alors l’équipe peu après… Il s’agit de Matt Miller, alias “skape” et ce mec, c’est le Mozart du code d’exploitation. Développeur le jour, chercheur en sécurité la nuit, skape va créer Meterpreter, le payload ultime de Metasploit. C’est un agent qui s’installe en mémoire sur la machine compromise, invisible, persistant, avec des capacités de post-exploitation hallucinantes. Une simple commande, “hashdump”, et vous récupérez tous les mots de passe du système. Il contribue aussi à plein d’autres trucs comme l’injection VNC et de nombreuses autres avancées de payload. Cette collaboration va durer quelques années jusqu’à ce que skape soit recruté par Microsoft en 2008. C’est drôle quand on sait que Microsoft voulait faire virer HD ! Et fun fact, skape a aussi développé SEHOP , une technologie de mitigation qui a pratiquement tué les exploits basés sur SEH overflow.

Puis en 2007, grosse décision, Metasploit est entièrement réécrit en Ruby. Un travail de titan de 18 mois de développement, et plus de 150 000 lignes de code à écrire from scratch. Metasploit 3.0 sort, et là, c’est plus un outil, c’est une plateforme complète. Interface au top, architecture modulaire, extensibilité infinie… Un pur bonheur pour tout pentester qui se respecte.

Mais HD Moore ne se contente pas de Metasploit car il continue d’innover en permanence. En 2006, il lance le “Month of Browser Bugs” (MoBB), une initiative où il sort une vulnérabilité de navigateur par jour pendant tout le mois de juillet. Les hacks publiés sont soigneusement choisis pour démontrer un concept sans révéler un chemin direct vers l’exécution de code à distance, mais ça fait quand même un tabac ! Il trouve des bugs dans Opera 9, Internet Explorer 6, Internet Explorer 7, et probablement Safari ou Konqueror. L’objectif c’est de forcer les éditeurs à patcher plus vite et sensibiliser le public aux failles de sécurité. Le concept fait tellement de bruit qu’il inspire toute une série d’initiatives similaires : Month of Apple Bugs, Month of PHP Bugs, Month of Kernel Bugs… Moore a littéralement créé un mouvement de disclosure coordonnée.

Mais son projet le plus fou, c’est en 2012 avec Critical.io. Ce projet scanne l’intégralité d’Internet pour identifier les machines vulnérables aux nouvelles failles. Et là, c’est le jackpot puisque Moore découvre une des vulnérabilités les plus critiques de l’histoire d’Internet, une faille UPnP (Universal Plug and Play) qui touche entre 40 et 50 millions d’appareils connectés. Pour vous donner une idée de l’ampleur du truc, avec un simple paquet UDP, on pouvait prendre le contrôle total de millions de routeurs, imprimantes, caméras IP et autres objets connectés. 81 millions d’adresses IP différentes ont répondu aux requêtes UPnP de Rapid7, touchant plus de 6900 produits différents de 1500 fournisseurs ! Une catastrophe potentielle que Moore révèle au grand jour, forçant les constructeurs à réagir en urgence.

2009, année charnière. Le 21 octobre, Rapid7 rachète Metasploit. La communauté open source est en panique totale. “C’est fini, ils vont tout fermer, transformer ça en produit commercial hors de prix !” Les forums s’enflamment, les développeurs menacent de forker le projet. La nouvelle tombe comme un coup de tonnerre, et les réactions sont mitigées. Certains hackers sont carrément pas contents, refusant de contribuer aux produits d’une boîte commerciale.

Mais HD, lui, voit les choses différemment : “C’est plus un buy-in qu’un sell-out”, dit-il. “Il s’agit de faire passer Metasploit au niveau supérieur avec une vraie entreprise et un vrai financement.” Et le pari est osé car HD et ses co-développeurs avaient toujours travaillé sur Metasploit après les heures de bureau, pendant les pauses déjeuner et les week-ends et là, pour la première fois, il peut bosser dessus à temps plein. “Je peux maintenant faire une fonctionnalité en une journée de travail, pas sur tout un week-end… Je suis excité de pouvoir travailler dessus à temps plein.”

HD devient Chief Security Officer puis Chief Research Officer chez Rapid7, mais il garde le contrôle architectural de son bébé jusqu’en 2016. Et là, surprise, non seulement Metasploit Framework reste open source et gratuit, mais Rapid7 investit massivement dedans. Rapid7 promet de financer 5 développeurs à temps plein pour travailler sur le projet et Moore insiste en disant que tout le logiciel développé par la nouvelle équipe restera libre et open source. “Rien de ce que les gens utilisent aujourd’hui ne va disparaître”, assure-t-il. Le pari est gagnant car avec les ressources de Rapid7, Metasploit explose littéralement. Les cycles de release passent de 9-12 mois à une release par semaine. L’équipe de développement passe de quelques bénévoles à une équipe dédiée de 5 chercheurs.

Et les chiffres parlent car au moment où Rapid7 acquiert le projet, ils n’avaient qu’environ 33 000 utilisateurs basés sur les stats subversion. Deux ans plus tard, post-Rapid7, ils étaient passés à 200 000 à 300 000 utilisateurs mensuels ! En 2009, il y avait un total de 17 personnes qui avaient contribué à Metasploit. En 2014, on est passé à environ 150 personnes qui ont contribué à Metasploit cette année-là, et sur les 400 contributeurs environ sur toute la vie de Metasploit, près de la moitié avaient commité quelque chose dans les 12 mois précédant 2014.

Il y a eu plus de commits dans les 12 premiers mois post-acquisition que dans les trois années précédentes !

L’écosystème Metasploit devient alors complètement dingue. Raphael Mudge crée Armitage en 2010, une interface graphique qui rend Metasploit accessible aux noobs du CLI puis plus tard, Mudge développe Cobalt Strike en 2012, qui deviendra l’outil de référence des red teams professionnelles. Les chiffres donnent le vertige. De 11 exploits en 2003, Metasploit passe alors à plus de 1500 exploits intégrés et 4000+ modules d’exploitation en 2025. Le framework contient maintenant plus de 6000 modules au total. Les payloads supportent PPC, MIPS et ARM, permettant de cibler les systèmes embarqués et l’IoT.

En 2016, après 7 ans chez Rapid7, Moore décide alors qu’il est temps de passer à autre chose. Il quitte l’entreprise (tout en restant consultant pour Metasploit) et se lance dans une nouvelle aventure. En 2018, il crée Rumble Network Discovery, qui deviendra plus tard runZero .

Son constat c’est que même avec tous les outils de sécurité du monde, les entreprises se font encore pirater par des machines qu’elles ne connaissent pas. En effet, le problème fondamental, c’est qu’on ne peut pas sécuriser ce qu’on ne voit pas.

Super HD, toujours en train de résoudre les vrais problèmes que l’industrie préfère ignorer ! “C’est vraiment chouette de prendre l’approche que j’avais utilisée précédemment pour la découverte de réseaux externes et de l’appliquer ensuite au côté interne”, dit-il. “Nous pouvons le faire pour les entreprises derrière leur pare-feu et dans leurs réseaux internes et toutes leurs connexions cloud, VPN, et liens multisites et régionaux.”

runZero, c’est donc la réponse de Moore à ce défi. Et contrairement aux scanners de vulnérabilités classiques, son outil se concentre sur la découverte d’assets et la cartographie des réseaux. Sa philosophie sur ce projet c’est “zéro barrière pour le déploiement, zéro inconnu sur votre réseau”. Et visiblement, ça marche puisque runZero lève 5 millions de dollars en 2019, puis 15 millions supplémentaires en 2024. L’entreprise suit même les traces de Metasploit avec une reconnaissance Gartner comme “Customers’ Choice” dans la catégorie CAASM (Cyber Asset Attack Surface Management). Pas mal !!

En 2025, HD Moore reste une figure incontournable de la cybersécurité mondiale et continue de donner des conférences dans les plus gros événements du secteur tels que BSidesSF, RSA Conference, NorthSec. Son talk récent “A Pirate’s Guide to Snake Oil & Security” au NSEC a même fait sensation avec sa critique acerbe de l’industrie de la sécurité. Et son interview récente pour RSA 2025 sur “la mort et la renaissance du vulnerability management” montre qu’il n’a rien perdu de sa vision disruptive.

Bien avant HD Moore, le pentesting était réservé à une élite. Les outils commerciaux coûtaient une fortune (genre Core Impact à 30 000$ par an), les exploits publics étaient pourris, et partager ses connaissances était mal vu. Heureusement HD a tout pété et a démocratisé l’offensive security, légitimé la recherche en sécurité, et créé une communauté mondiale de chercheurs qui collaborent ouvertement.

Ses détracteurs diront qu’il a armé les cybercriminels et c’est vrai que Metasploit est utilisé par les méchants. Mais c’est aussi vrai que sans Metasploit, des milliers d’entreprises n’auraient jamais pu tester correctement leurs défenses, les pentesters indépendants n’auraient jamais pu concurrencer les grosses boîtes de sécu sans cet accès à des outils professionnels. Et quand on lui demande pourquoi il a créé Metasploit, HD répond simplement qu’il en avait marre de valider et nettoyer du code d’exploit pourri. Pas pour la gloire, pas pour l’argent (il a mis des années avant de gagner un centime avec Metasploit), mais juste pour résoudre un problème pratique qui l’emmerdait.

Vingt-deux ans après sa création, Metasploit continue d’évoluer. Les modules pour Kubernetes, les exploits pour le cloud AWS/Azure/GCP, les attaques contre l’IA et le machine learning… Le framework s’adapte constamment aux nouvelles menaces. Les releases hebdomadaires apportent régulièrement de nouveaux modules qui chaînent des vulnérabilités pour des attaques sophistiquées.

Et HD Moore ? Et bien à 44 ans, il continue de hacker, mais cette fois-ci c’est l’industrie de la cybersécurité elle-même qu’il essaie de disrupter avec runZero.

Bref la prochaine fois que vous lancerez msfconsole, pensez à ce gamin faisant les poubelles d’Austin qui a décidé un jour de faire évoluer le milieu du pentest…

Sources : Darknet Diaries Episode 114 - HD , Rapid7 - Metasploit Anniversary , Wikipedia - H.D. Moore , Wikipedia - Metasploit , Threat Picture - HD Moore , O’Reilly - History of Metasploit , Hacker Valley - HD Moore Interview , Dark Reading - runZero , Dark Reading - One Year After Acquisition , Metasploit Official , Cobalt Strike - Raphael Mudge , Rapid7 - Metasploit Documentation , Hacker History - HD Moore , InfoWorld - The mind of HD Moore , Slashdot - Metasploit Project Sold To Rapid7 , The Register - UPnP scan shows 50 million network devices open to packet attack , Wikipedia - Month of bugs

Bon, on va pas se mentir. Il y a des objets qui marquent une époque. Le transistor, le micro-processeur, l’iPhone… Et puis il y a ces créations plus discrètes qui révolutionnent un domaine entier sans que le grand public s’en aperçoive. Le WiFi Pineapple fait clairement partie de cette catégorie d’ananas pas comme les autres ! Ce petit boîtier noir et jaune pas plus grand qu’un smartphone transforme radicalement notre perception de la sécurité WiFi. Il inspire Hollywood, donne naissance à toute une industrie de l’audit sans fil, et surtout, il révèle à quel point nos connexions quotidiennes sont vulnérables.

L’histoire commence au milieu des années 2000, quand Darren Kitchen, un jeune administrateur système aux cheveux longs et aux idées claires, se pose une question apparemment anodine : “Pourquoi nos appareils font-ils autant confiance aux réseaux WiFi ?” Simple, mais géniale. Cette interrogation va déclencher une révolution dans le monde de la cybersécurité.

Kitchen n’est pas né de la dernière pluie. Apparu sur Terre le 11 février 1983, ce gamin grandit avec un modem 1200 bauds entre les mains, explorant les BBS (Bulletin Board Systems) de l’époque pré-Internet. “J’ai trouvé du réconfort dans le cyberespace… J’y étais accepté”, raconte-t-il avec cette nostalgie caractéristique des premiers hackers. Ses premières créations ? Des boîtes de phone-phreaking artisanales et des e-zines pour groupes de hackers dans les années 90. Du pur underground ! Après une brève mais mémorable rencontre avec la compagnie de téléphone qui l’a “dissuadé” de poursuivre ses activités de phreaking (comprendre : ils lui ont fait suffisamment peur pour qu’il arrête ses conneries), il se concentre sur ses études et fait carrière dans l’administration système.

Mais la passion du hack sommeille toujours. Kitchen commence par écrire un dialer BBS en BASIC sur un PC-XT… Je vous laisse imaginer le niveau du geek. Un IBM PC-XT, pour ceux qui ne connaissent pas, c’est l’ancêtre du PC sorti en 1983 avec son processeur 8088 à 4,77 MHz et ses 640 Ko de RAM maximum. Autant dire qu’à l’époque, coder dessus relevait de l’exploit !

En 2005, il fonde Hak5, d’abord comme un vidéocast couvrant l’open source, l’infrastructure réseau et les tests de pénétration. Son objectif est noble : créer une communauté où tous les hackers ont leur place, inspiré par ce sentiment d’appartenance qu’il a ressenti dans les premiers espaces cyber. Et ça marche ! Depuis, Hak5 est devenu la série la plus longue sur YouTube dans ce domaine, touchant des centaines de millions de personnes dans le monde. En 2008, le show rejoint même Revision3, consolidant sa place dans le paysage médiatique tech.

La révélation du WiFi Pineapple naît d’une observation simple mais géniale. Nos appareils, smartphones, laptops, tablettes, sont programmés pour chercher constamment les réseaux WiFi qu’ils connaissent. Ils envoient en permanence des requêtes dans l’éther : “Es-tu le réseau de la maison ?” “Es-tu celui du bureau ?” “Es-tu Starbucks_WiFi ?” C’est le protocole de probe request, intégré dans la norme 802.11 depuis ses débuts.

Et Kitchen se dit : “Et si je leur répondais oui à tous ?” Bingo ! L’idée est brillante !

Car plutôt que d’essayer de casser le chiffrement WiFi, un processus long et complexe qui nécessite de capturer des handshakes et de faire du bruteforce, pourquoi ne pas faire croire aux appareils qu’ils se connectent à un réseau de confiance ? Ce principe du rogue access point (point d’accès pirate) existe déjà, mais Kitchen va le pousser dans ses retranchements avec une innovation cruciale : le PineAP.

PineAP, c’est l’âme du WiFi Pineapple. Ce système breveté écoute les requêtes des appareils et leur répond de manière convaincante. Mais Kitchen ne s’arrête pas là. Il développe tout un écosystème : une interface web intuitive accessible depuis n’importe quel navigateur, des modules extensibles permettant d’ajouter des fonctionnalités (captures de handshakes, attaques de déauthentification, portails captifs…), une gestion fine des attaques avec filtrage par MAC address et SSID. Le WiFi Pineapple n’est plus juste un outil technique, c’est une plateforme complète pour l’audit sans fil.

Les premières versions sont artisanales mais déjà redoutables. En 2008, Kitchen commercialise officiellement le premier WiFi Pineapple. Les Mark I, II et III représentent l’époque bénie où les hackers modifient leurs propres équipements. On achète un routeur Alfa AP121U pour quelques dizaines de dollars, on flashe le firmware Pineapple dessus via TFTP, et voilà ! Mais Kitchen voit plus grand. Il veut créer un produit fini, professionnel, qui ne nécessite aucune compétence technique particulière pour être déployé.

Le Mark IV marque alors un tournant. Fini le bricolage, place au professionnalisme ! Cette version, basée sur un processeur Atheros AR9331 à 400 MHz, est deux fois plus rapide que les précédentes. Elle intègre tout ce qu’il faut pour mener des attaques sérieuses : WiFi 802.11 b/g/n, plusieurs ports USB pour brancher des adaptateurs WiFi supplémentaires ou des clés 3G/4G, et surtout la possibilité de l’alimenter directement via Power over Ethernet (PoE). Plus besoin de se trimballer avec des batteries ! L’interface web évolue aussi avec le système Infusion permettant d’installer des modules tiers depuis un dépôt centralisé.

Mais c’est avec le Mark V en 2013 que la magie opère vraiment et les constructeurs de smartphones commencent à se méfier. iOS 8 et Android 6.0 développent des contre-mesures : randomisation des adresses MAC lors des probe requests, détection des points d’accès suspects, limitation du broadcast des SSID connus. Les appareils deviennent plus prudents, ils ne révèlent plus aussi facilement les réseaux qu’ils connaissent.

Qu’à cela ne tienne ! Kitchen et son équipe contre-attaquent avec de nouvelles techniques encore plus sournoises. Le Mark V embarque deux radios WiFi permettant de mener des attaques sur plusieurs canaux simultanément. Une radio écoute pendant que l’autre émet. Le système PineAP évolue avec de nouveaux modes : Beacon Response Mode qui répond sélectivement aux requêtes, Broadcast SSID Pool qui diffuse une liste de réseaux populaires, Targeted Portal qui crée des pages de phishing personnalisées. Tactique redoutable !

Petit détail qui tue : il n’y a jamais eu de Mark VI commercialisé. Kitchen a sauté directement au Mark VII pour des raisons que lui seul connaît. Certains spéculent sur un prototype raté, d’autres sur une superstition autour du chiffre 6. Le mystère reste entier !

Aujourd’hui, le Mark VII représente l’état de l’art absolu. Ce bijou de technologie embarque dans sa version de base tout ce dont rêvent les hackers : trois radios qui peuvent écouter et émettre simultanément (une dédiée au monitoring, une pour les attaques, une pour le management), le support des fréquences 2.4 et 5 GHz avec 802.11 a/b/g/n/ac, un processeur MediaTek MT7628 cadencé à 580 MHz avec 256 MB de RAM, et même un port USB-C pour suivre la modernité. C’est le couteau suisse ultime de l’audit WiFi !

L’interface utilisateur, entièrement réécrite en Angular, offre un contrôle fin sur tous les aspects de l’audit. Les “Campagnes” automatisent les tests de pénétration et génèrent des rapports détaillés conformes aux standards de l’industrie. Le Cloud C2 permet une gestion à distance pour de la simulation de menaces persistantes avancées (APT). On peut contrôler une flotte entière de Pineapples depuis un dashboard centralisé !

Les nouvelles attaques incluent la capture automatique de handshakes WPA/WPA2 avec hashcat intégré, l’amélioration des attaques de déauthentification ciblées, et même des attaques contre les réseaux WPA-Enterprise avec module RADIUS intégré. L’architecture logicielle est entièrement repensée avec un backend découplé et une API REST permettant aux développeurs d’écrire des modules dans leur langage de prédilection. Une bibliothèque Python officielle facilite l’intégration. Tout cela fait du Mark VII une plateforme mûre, stable et extensible.

L’histoire des attaques WiFi ressemble vraiment à une course aux armements permanente. Et le WiFi Pineapple s’adapte à chaque évolution comme un caméléon technologique.

Au début, il y avait le WEP (Wired Equivalent Privacy), censé protéger nos réseaux WiFi. Mais ce protocole était tellement mal conçu qu’en 2001, des chercheurs découvrent qu’on peut récupérer la clé en collectant environ 40 000 paquets. Avec les outils modernes comme aircrack-ng, n’importe quel script kiddie peut alors casser du WEP en quelques minutes. Puis arrive le WPA en 2003, puis le WPA2 en 2004, chacun promettant d’être LA solution définitive. Spoiler : ils ne l’étaient pas !

Le coup de grâce arrive en octobre 2017 avec l’attaque KRACK (Key Reinstallation Attack). Mathy Vanhoef, un chercheur belge de l’université de Louvain, découvre que même le WPA2 peut être cassé. La faille exploite la réinstallation de clés dans le four-way handshake, permettant de déchiffrer le trafic, injecter des paquets malveillants et même forcer des downgrades vers des protocoles plus faibles. Et le pire ? La faille est dans le standard WiFi lui-même, pas dans une implémentation particulière. Autrement dit, TOUS les appareils WiFi au monde sont vulnérables !

En mai 2021, Vanhoef enfonce le clou avec les FragAttacks (Fragmentation and Aggregation Attacks). Ces vulnérabilités, présentes depuis 1997 dans le WiFi, touchent TOUS les protocoles de sécurité WiFi, du vieux WEP au tout nouveau WPA3. Trois failles de conception fondamentales et plusieurs bugs d’implémentation permettent d’injecter des paquets arbitraires, d’intercepter le trafic et de contourner les pare-feu. Des bugs vieux de plus de 20 ans qui étaient passés inaperçus !

Le WiFi Pineapple intègre rapidement ces nouvelles attaques. Les modules KRACK et FragAttack sont disponibles quelques semaines après leur divulgation. Les attaques multi-canaux, développées depuis 2014, permettent de manipuler les trames chiffrées entre deux points légitimes. Les techniques Evil Twin exploitent les mécanismes de roaming, particulièrement le standard 802.11v (BSS Transition Management) qui permet de demander poliment aux appareils de se reconnecter à un autre point d’accès. “Poliment” étant un euphémisme pour “de force”, vous l’aurez compris.

Même WPA3, lancé en 2018 et censé résoudre les problèmes de ses prédécesseurs avec son protocole SAE (Simultaneous Authentication of Equals) et son chiffrement 192-bit en mode Enterprise, peine à s’imposer. L’adoption reste faible, quelques pourcents à l’échelle mondiale selon WiGLE, la base de données collaborative des réseaux WiFi. WPA2 règne toujours en maître avec plus de 70% des réseaux.

Mais l’histoire du WiFi Pineapple ne se limite pas à ses prouesses techniques. Elle raconte aussi comment un outil de niche devient un phénomène culturel.

Tout commence lors des conférences de hacking. DefCon 21 en 2013 : le WiFi Pineapple Mark V se vend à raison de 1,2 unités par minute le premier jour avant rupture de stock totale ! Un succès fou pour un gadget à 90 dollars. Les hackers font littéralement la queue devant le stand Hak5 pour mettre la main sur ce petit ananas jaune. Kitchen raconte qu’ils ont dû limiter les achats à deux unités par personne pour éviter que des revendeurs ne raflent tout le stock.

Les démonstrations spectaculaires se multiplient. DefCon 25 en 2017 : des chercheurs installent discrètement des Pineapples dans les couloirs du Caesars Palace. Ils diffusent des SSID alléchants comme “DEFCON_FreeWiFi”, “DEFCON_guest” et même “FBI_Surveillance_Van_42” (pour le lol). Les participants, pourtant experts en sécurité et censés savoir mieux, se connectent massivement aux faux réseaux. Certains entrent même leurs identifiants Gmail, Facebook et bancaires sur des pages de portail captif parfaitement imitées. L’arroseur arrosé, version cybersec ! Les chercheurs publient ensuite un “Wall of Sheep” anonymisé montrant le nombre effarant de credentials capturés.

Mais LA démonstration la plus spectaculaire reste celle de Mike Spicer en 2017. Ce chercheur en sécurité indépendant qui se fait appeler d4rkm4tter construit un monstre qu’il baptise le “WiFi Cactus”. L’engin est composé de 25 Pineapple Tetras (soit 50 radios au total !) montés sur une structure métallique elle-même fixée sur un sac à dos de randonnée militaire. Le tout pèse 14 kilos et ressemble à un cosplay de cyborg sorti tout droit de Ghost in the Shell.

Son WiFi Cactus couvre TOUS les canaux WiFi simultanément avec une portée de 100 mètres et une autonomie de 2 heures. L’appareil est décoré de LEDs bleues et vertes qui clignotent en fonction de l’activité réseau, alimenté par une batterie LiPo de 30 ampères-heures, et contrôlé par un Intel NUC i7 avec deux switches Cisco Catalyst 2960 à 16 ports. Le système tourne sous Kali Linux avec une interface custom développée en Python. Il arrive à surveiller jusqu’à 14 000 appareils simultanément avant que le kernel Linux ne commence à avoir des ratés sous la charge !

L’objectif de Spicer est de mesurer le niveau réel d’attaques WiFi à DefCon. Résultat : les attaques de déauthentification pleuvent comme à Verdun. En moyenne, chaque appareil subit 23 tentatives de déauth par heure ! L’écosystème est plus hostile qu’une fosse aux lions affamés. “J’ai été époustoufflé par la réaction des gens face au Cactus”, raconte Spicer. “Partout où j’allais, les gens m’arrêtaient pour demander ce que c’était, prendre des photos, et certains voulaient même l’acheter !” Hak5 lui envoie finalement 40 Pineapples gratuits pour soutenir ses recherches.

L’anecdote la plus savoureuse reste celle de DefCon 22 en 2014. Un mystérieux hacker opérant sous le pseudo @IHuntPineapples découvre des script kiddies utilisant un WiFi Pineapple mal configuré pendant la conférence. Sa réaction est épique : il déploie un exploit zero-day contre l’appareil (une injection de commande dans le module Karma via une vulnérabilité d’authentification), prend le contrôle total du Pineapple, et remplace l’interface web par un message cinglant : “Mess with the best, die like the rest. Vous voulez jouer avec le WiFi de quelqu’un à Vegas dans une putain de conférence de hackers ? Qu’est-ce que vous attendiez ? Votre merde est complètement défoncée maintenant. Hack the planet!”, une référence directe au film culte “Hackers” de 1995.

@IHuntPineapples publie même les détails techniques de son exploit sur Twitter, révélant une faille d’injection de commande dans /components/system/karma/functions.php. Kitchen corrige la vulnérabilité dans les 48 heures avec le firmware 2.0.1. C’est ça, la beauté de DefCon : même les outils de hacking se font hacker !

Kitchen et Hak5 naviguent dans une zone grise éthique fascinante. D’un côté, ils créent des outils pouvant être utilisés de manière malveillante. De l’autre, ils éduquent la communauté sur les vulnérabilités réelles des réseaux sans fil. Cette dualité est assumée : depuis 2008, le WiFi Pineapple aide officiellement les pentesteurs, les équipes de sécurité des entreprises Fortune 500, les agences gouvernementales et même les forces de l’ordre comme plateforme de test sans fil. Le FBI et la NSA sont des clients réguliers, utilisant des versions modifiées pour leurs opérations.

La consécration arrive avec une série culte : Silicon Valley. Dans l’épisode “Hooli-Con” de la saison 4 (diffusé le 18 juin 2017), Richard Hendricks décide de planter des “pineapples” dans tout le salon technologique pour forcer le téléchargement de l’application Pied Piper sur les smartphones des visiteurs. Sa stratégie ? “L’adoption forcée par le marketing de guérilla agressif” ! Le plan est techniquement précis : ils exploitent le fait que l’app Hooli est requise pour utiliser le WiFi gratuit du salon, et injectent Pied Piper dans le processus d’installation.

Jared objecte avec sa sagesse habituelle : “En tant que victime d’une adoption forcée, je dois dire que c’est du malware, Richard !” Mais Richard, aveuglé par son ambition, rétorque : “C’est pour le bien commun !” Le plan échoue spectaculairement quand Richard, jaloux de voir son ex avec un nouveau copain, change le screensaver du gars en “Poop Fare” via le Pineapple. Cette action puérile alerte la sécurité qui lance un balayage avec des antennes directionnelles haute puissance. Ils localisent et retirent tous les Pineapples en quelques minutes.

Kitchen, consultant technique sur l’épisode, confirme : “La représentation du Pineapple dans la série n’est pas si loin de la réalité. Les scénaristes ont vraiment fait leurs devoirs. La seule liberté qu’ils ont prise, c’est la vitesse d’installation de l’app. Dans la vraie vie, ça prendrait plus de temps.” Fun fact : les vrais WiFi Pineapples utilisés pendant le tournage ont été offerts à l’équipe technique de la série qui les utilise maintenant pour tester la sécurité de leurs propres réseaux !

Cette apparition télévisée propulse le WiFi Pineapple au-delà des cercles de hackers. Le grand public découvre soudainement l’existence de ces attaques WiFi sophistiquées. Les ventes explosent et Hak5 enregistre une augmentation de 400% des commandes dans les semaines suivant la diffusion. Mais plus important encore, la sensibilisation aux risques des réseaux sans fil publics augmente drastiquement. Les VPN deviennent mainstream, et “ne jamais se connecter au WiFi public” devient un conseil de sécurité basique.

Aujourd’hui, le WiFi Pineapple incarne ce paradoxe fascinant : un outil d’attaque qui améliore les défenses. Chaque nouvelle version force l’industrie à renforcer ses protections. C’est un jeu du chat et de la souris où tout le monde finit gagnant.

Et l’avenir du WiFi Pineapple s’écrit avec une évolution complètement dingue : le Pineapple Pager !

Dévoilé à la DefCon 33 en août 2025 pour les 20 ans de Hak5, ce petit appareil ressemble à un pager des années 90 mais cache une bête de course. Le design rétro n’est pas un hasard, c’est un hommage direct au film “Hackers” et à l’esthétique cyberpunk des années 90. L’appareil embarque le moteur PineAP 8e génération, complètement réécrit from scratch en Rust pour des performances 100 fois supérieures. Il supporte le WiFi 6 GHz (WiFi 6E), une première mondiale pour un outil de pentest portable ! Le tout dans un boîtier de 131 grammes qui se clipse sur votre ceinture.

Le plus fou c’est qu’il fonctionne de manière totalement autonome, sans ordinateur ! Plus besoin de trimballer son laptop puisque ce truc lance des attaques automatisées grâce à DuckyScript 3.0, le langage de scripting de Hak5. Il vibre même quand il détecte une cible, affiche les résultats sur son écran couleur haute résolution, et peut même envoyer des alertes sur votre téléphone via Bluetooth. La batterie de 2000 mAh offre jusqu’à 8 heures d’autonomie en mode passif, 2 heures en mode attaque aggressive.

Les fonctionnalités sont délirantes… support tri-bande (2.4, 5 et 6 GHz) avec deux radios indépendantes, intégration native de hashcat pour le cracking WPA on-device, mode “stealth” qui imite les patterns de trafic d’un smartphone normal, et même un mode “warwalking” qui cartographie automatiquement les réseaux pendant que vous vous baladez.

Kitchen prouve encore qu’il sait transformer la nostalgie en arme de destruction massive du WiFi. “Le Pager, c’est 20 ans d’expérience condensés dans la poche”, explique-t-il. “On voulait créer quelque chose qui capture l’essence du hacking des années 90 tout en étant à la pointe de la technologie moderne.” Mission accomplie.

Ce qui est fascinant avec le WiFi Pineapple, c’est qu’il nous force à repenser notre rapport à la technologie. Chaque fois que votre téléphone se connecte automatiquement à un réseau, chaque fois que vous cliquez sur “Se souvenir de ce réseau”, vous créez une vulnérabilité potentielle. Le Pineapple ne fait que révéler ce qui a toujours été là : notre confiance aveugle dans des protocoles conçus à une époque où la sécurité n’était pas la priorité.

Kitchen et son équipe continuent d’innover, toujours avec cette philosophie : “Know your network. Know your risks. Know your tools.” Ils ne vendent pas juste du matériel, ils vendent de la connaissance, de la prise de conscience. Et dans un monde où nos vies entières transitent par le WiFi, c’est peut-être le service le plus précieux qu’ils puissent rendre. Car comme toutjours, la meilleure défense, c’est de comprendre les attaques.

Dans un monde parfait, le WiFi Pineapple n’aurait pas besoin d’exister. Mais on ne vit pas dans un monde parfait. On vit dans un monde où la commodité prime souvent sur la sécurité, où les standards sont adoptés avant d’être vraiment testés, où les failles de 20 ans passent inaperçues. Et tant que ce sera le cas, on aura besoin de hackers comme Kitchen pour nous rappeler que la confiance aveugle en la technologie est le premier pas vers la catastrophe.

Sources : Darren Kitchen - Site personnel, Hak5 - WiFi Pineapple, The Outline - WiFi Cactus Story, KRACK Attacks - Mathy Vanhoef, FragAttacks - WiFi Vulnerabilities, Wikipedia - Wi-Fi Protected Access, Wikitia - Darren Kitchen Biography, Hak5 Documentation, Hak5 Community Forums, CSO Online - IHuntPineapples Story

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